Formación

Los anhídridos se obtienen tratando las sales de ácidos orgánicos con halogenuros de ácido.

Son aquellos compuestos que se generan de la condensación de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua.

Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al del ácido que lo genera.

Básicamente hay dos tipos de anhídridos, los simples, en los que los ácidos que la forman son iguales, y los mixtos, en los que los ácidos que componen al anhídrido son distintos.

También existen anhídridos cíclicos. Esto se logra cuando se condensan dos moléculas de ácidos cíclicos. Así tenemos por ejemplo al anhídrido benzoico.

Propiedades físicas:

Los inferiores son líquidos, los superiores sólidos. El anhídrido metanoico no existe en estado libre.

Son insolubles en agua.

Propiedades Químicas:

Reaccionan con el agua, dando los dos ácidos que le habían dado origen al anhídrido. Esta reacción se potencia en presencia de calor. Es también llamada de hidrólisis. Sería exactamente la reacción inversa expuesta arriba en la formación del anhídrido etanoico.

Reaccionan con alcoholes: los anhídridos forman ésteres con los alcoholes.

Grupo funcional

                          R-COOH

Obtención  por ecuación

Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce  anhídrido butanodioico (anhídrido succínico) [2].  Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.

La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos.  En este caso se requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del haluro de alcanoílo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa.  El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.

El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para formar el anhídrido.  El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminación de cloruro.